Une ville chargée d'histoire
Un oppidum gaulois sur le Loir
Dès l'Antiquité une ville fortifiée gauloise du peuple des Carnutes surplombait le Loir du haut de l'éperon rocheux, à l'emplacement de la ville actuelle. Le terme celte dun qui indique un site fortifié en hauteur est d'ailleurs encore présent dans le nom de la ville.
La ville fortifiée des comtes des Blois
Le premier comte fieffé de Châteaudun est Thibaud le Tricheur, d'abord comte de Blois puis de Tours, Chartres et Châteaudun au milieu du Xe siècle. La ville est déjà défendue par un château-fort alors en bois et une enceinte qui va s'étendre progressivement au cours du Moyen Âge. Le Dunois reste une possession des comtes de Blois pendant près de 450 ans jusqu'au XVe siècle et ceux-ci délèguent l'autorité locale à des vicomtes.
Au début du XIIe siècle une abbaye est fondée non loin du château comtal et une charte de commune est octroyée à la ville par le comte de Blois en 1197 qui permet à Châteaudun d'obtenir une certaine autonomie. C'est également à la fin du XIIe siècle que le comte de Blois Thibault V fait ériger le grand donjon circulaire du château. A la fin du XIIIe siècle l'enceinte de la ville atteint son extension maximale et le périmètre qui englobe une dizaine d'hectares protège désormais l'abbaye de la Madeleine, l'Hôtel-Dieu et la collégiale Saint-André.
Un nouveau seigneur : Jean de Dunois
Le duc Louis d'Orléans acquiert à la fin du XIVe siècle les comtés de Blois et de Dunois ainsi que la vicomté de Châteaudun. A sa mort, son fils aîné Charles, connu pour ses oeuvres poétiques, hérite de son patrimoine. Il cède alors à son demi-frère Jean d'Orléans le comté de Dunois et la vicomté de Châteaudun. Jean est alors un grand capitaine des armées du roi Charles VII dont il est le cousin et l'un des compagnons d'armes de Jeanne d'Arc. Devenu Jean de Dunois, il fait démolir l'ancien château-fort afin de construire la Sainte Chapelle et l'aile du château qui porte désormais son nom. Ses descendants, les ducs de Longueville, y ajoutent une seconde aile perpendiculaire achevée au début du XVIe siècle.
La prospérité des XVIe et XVIIe siècles
La ville prospère jusqu'au XVIIe siècle grâce à l'industrie textile avec la production de draps, serges et couvertures. Les tanneries prospèrent et les artisans du textile font largement appel aux moulins établis le long du Loir. Châteaudun est également fortement tournée vers l'agriculture par l’élevage, la culture de la vigne alors importante et la production de céréales.
Une ville nouvelle au XVIIIe siècle
Le 20 juin 1723, un terrible incendie dévaste la majeure partie de la ville haute (le château, l'abbaye de la Madeleine, et quelques rues situées entre les deux monuments dont la rue Saint-Lubin ont pu être préservés). L'Etat envoie l'architecte du roi Jules Michel Hardouin pour dessiner un nouveau plan de ville. La ville est alors reconstruite dans le style classique, un modèle urbanistique sobre et raffiné. La ville nouvelle s’ordonne autour d'une nouvelle grande place rectangulaire qui devient le coeur de la ville.
Depuis le Moyen Age la ville avait toujours connu une forte implantation religieuse avec plus d'une vingtaine d'églises et de chapelles pour une ville de 5 000 à 6 000 habitants, mais certains édifices qui avaient survécus à l'incendie ou avaient été relevés vont finalement disparaître à la Révolution lorsque les édifices religieux sont vendus et pour certains mutilés. Des sept paroisses qui existaient avant la Révolution, seules trois subistent après 1795 : la Madeleine, Saint-Valérien et Saint-Jean.
La modernisation du XIXe siècle
La ville connaît des mutations urbaines importantes à la fin du XIXe siècle avec l'adduction d'eau dans la ville haute, la construction de bains-douches, l'éclairage au gaz et l'arrivée du chemin de fer en 1865.
La bataille du 18 octobre 1870
Le 18 octobre 1870, lors de la guerre franco-allemande, près de 1200 francs-tireurs et gardes nationaux défendent la ville face à une division prussienne dix fois plus nombreuse. Au terme d’une bataille acharnée et d'un repli inévitable, la ville est incendiée et subit de terribles dommages. Ce fait d’armes héroïque lui vaut de recevoir en 1877 la Croix de la Légion d’Honneur qui figure fièrement sur ses armoires.
Les deux conflits mondiaux
La ville accueille plusieurs hôpitaux de l'arrière pendant la Première Guerre mondiale puis est victime de plusieurs bombardements au cours de la Seconde Guerre mondiale, notamment en 1940 et 1944. Le quartier de la gare, la base aérienne et le quartier de la Madeleine sont sévèrement touchés. Ce n’est que le 17 août 1944 que la ville est libérée par les forces américaines aidées par la résistance locale.
La ville a traversé de nombreuses épreuves mais a toujours su se reconstruire, d'où sa devise : Extincta Revivisco - " Eteinte je renais ".